Alors qu'il se rend à La Havane à la fin de 1958 sur le traversier qui fait la navette entre Key West et Cuba, Jack Weil, un joueur professionnel, a l'occasion de rendre service à une inconnue. Celle-ci se révèle être la femme d'un propriétaire terrien, Arturo Duran, qui a pourtant partie liée avec les rebelles qui veulent renverser le gouvernement Battista. Cynique et désengagé, Weil se défend de prendre parti dans la politique du pays, mais il se sent attiré par Roberta Duran. Peu de temps après, les Duran sont arrêtés et les journaux rapportent la mort d'Arturo. Weil fait en sorte que Roberta soit libérée et cherche à la faire passer aux États-Unis. Mais d'étonnants retournements viennent déranger ses plans.