En 1975, James "Whitey" Bulger, caïd d'origine irlandaise du gang Winter Hill et frère du sénateur de l'État du Massachusetts, règne d'une main de fer sur tous les rackets dans la partie sud de Boston. Mais la mafia italienne, implantée dans le quartier nord par la famille Angiulo, commence à menacer son territoire. Contre toute attente, l'aide viendra... du FBI! Plus particulièrement, de l'agent John Connelly, qui a grandi dans le quartier sud, où il croisait fréquemment Bulger. Dans le but d'amasser des preuves contre le clan Angiulo, le policier propose une alliance secrète au caïd irlandais. Si l'association fonctionne bien, permettant à Bulger d'asseoir encore plus sa domination, ses activités illégales finissent par être remarquées. En 1994, alors que plusieurs de ses complices ont été arrêtés, Whitey prend la fuite. À 81 ans, au terme d'une cavale de seize ans, il est arrêté et condamné à deux sentences à perpétuité plus cinq ans. (sortie en salle le 18 septembre 2015)