Un jeune financier de Boston, Thomas Crown, s'amuse à organiser un difficile vol de banque pour le plaisir de la chose. Une enquêteuse au service d'une compagnie d'assurances, Vicky Anderson, acquiert la certitude que Crown est l'organisateur du vol sans pouvoir en trouver la preuve. Elle fait sa connaissance, pénètre dans son intimité et obtient de lui la confidence qu'il prépare un autre vol. Au jour dit, le vol a lieu mais Thomas Crown échappe au piège tendu par Vicky.