En 1935, à New York, le jeune Billy désire par-dessus tout sortir de son milieu pauvre. Il décide de se joindre à une bande de gangsters, dont il admire le chef, Dutch Schultz. Ce dernier le remarque et le prend sous son aile. Billy découvre rapidement que Schultz est un être violent qui n'hésite pas à éliminer un partenaire gênant, comme Bo Weinberg. Témoin du meurtre, Billy fait alors la connaissance de Drew, la maîtresse de Weinberg dont son chef s'est entiché. Forcé de subir un procès pour fraude, Schultz confie la surveillance de Drew à Billy, qui en tombe amoureux. Lorsque Schultz menace de la tuer, Billy décide d'agir.