Tim Lippe, agent d'assurances candide de 34 ans, n'a jamais mis le pied hors de son Wisconsin natal. À la suite du décès d'un brillant confrère par strangulation érotique, l'honnête homme est envoyé par son patron sans scrupules à une convention en Iowa afin d'y remporter un prix prestigieux au nom de sa compagnie. Dès son arrivée à Cedar Rapids, Tim, pré-fiancé à son ancienne institutrice, se lie d'amitié avec la jeune Bree, sans comprendre que celle-ci est une prostituée. Malgré les mises en garde de son patron, l'agent fraternise également avec trois ambitieux collègues, la séduisante Joan Ostrowski-Fox, le sage Ronald Wilkes et le turbulent Dean Ziegler. Entre deux soirées bien arrosées, le quatuor découvre qu'il y a quelque chose de pourri au royaume des assurances.