Bien que partisan de l'abstinence, le puceau Eugene se laisse convaincre par sa petite amie Cindi de faire l'amour avec elle après le bal des finissants de leur école secondaire. Mais ce soir-là, l'adolescent est victime d'un accident qui le plonge dans le coma. Se réveillant quatre ans plus tard, Eugene apprend avec stupeur que Cindi est devenue modèle pour Playboy. Son meilleur ami, l'expansif Tucker, véritable spécialiste de la célèbre revue pour adultes, lui propose alors de traverser le pays en voiture à destination du manoir de Hugh Hefner, où Cindi doit assister à une grande célébration annuelle. Mais les deux compères ont à leurs trousses le frère pompier de la compagne épileptique de Tucker, laquelle est furieuse d'avoir été quasi défigurée par ce dernier lors de leurs derniers ébats sexuels. (sortie en salle le 13 mars 2009)