En 1953, Hugh Hefner crée Playboy, un magazine pour adultes qui provoque une véritable révolution dans le monde de l'édition. Ce documentaire relate les nombreux combats que Hefner a menés, dans les médias ou devant les tribunaux, pour assurer la libre circulation de son produit. À la fin des années 1950, l'éditeur est le premier à accueillir des groupes interraciaux sur le plateau de son émission "Playboy's Penthouse". Et dans les pages de son magazine, il donne la parole aux Martin Luther King et Malcolm X. Il va jusqu'à publier en trois parties "Fahrenheit 451", un court roman de Ray Bradbury dont personne ne voulait, ainsi que "Black Country", un plaidoyer métaphorique contre l'homophobie signé Charles Beaumont. Attaqué par les féministes dans les années 1970, puis par la droite républicaine durant la présidence de Ronald Reagan, Hugh Hefner ne courbera jamais l'échine. (sortie en salle le 13 août 2010)