Un agent d'assurance «manqué» parvient à vendre une police de cent mille dollars à un hors-la-loi, Jesse James, dont la vie est mise à prix. Son patron lui ordonne de le suivre pour le protéger à cause du risque énorme encouru par la compagnie. L'agent entre dans le groupe de bandits et se substitue à James au milieu d'aventures aussi cocasses qu'invraisemblables. L'enjeu de tout cela: une belle fille, la blonde de James, qu'il finira par épouser.