À New-York, les trentenaires Will et Anna forment un couple stable depuis dix ans, persuadés qu'ils ont trouvé en l'autre l'âme soeur. Un soir, lors d'un repas bien arrosé, Reece, un de leurs meilleurs amis gays, soulève la question: comment peuvent-ils être sûrs qu'ils sont faits l'un pour l'autre et qu'ils ne pourraient trouver mieux ailleurs, puisqu'ils n'ont pas de point de comparaison, n'ayant jamais eu d'autres partenaires. À l'initiative d'Anna, le couple décide donc de se donner la permission d'avoir des aventures, histoire de vérifier la solidité de leurs sentiments. Pendant que Will et Anna explorent d'autres lits, Hale et Reece voient leur relation s'étioler, devant le refus de ce dernier d'adopter un enfant.