Harry, vieux professeur et écrivain, se plaît à suivre les démêlés sentimentaux des habitants de son quartier de Portland. Convaincu qu'il file le parfait bonheur, son ami Bradley, propriétaire d'un café, est atterré en apprenant que son épouse le quitte... pour une autre femme. Le quadragénaire plonge aussitôt dans une profonde déprime, sous le regard de ses deux employés, Oscar et Chloe, déterminés à vivre ensemble malgré l'opposition du père du jeune homme et les mises en garde d'une voyante. Le naïf Bradley retrouve cependant espoir au contact de Diana, une belle agente immobilière qui, tout en se déclarant libre et sans attaches, entretient une liaison torride avec un homme marié. Pendant ce temps, l'épouse de Harry tente de se rapprocher de lui, devenu mélancolique et distant depuis la mort de leur fils. (sortie en salle le 28 septembre 2007)