Ayant été inculpé sur la base de preuves obtenues illégalement par la police, le gangster Carlito Brigande est libéré au bout de cinq ans de détention, alors qu'il devait purger une peine de trente ans. Bien décidé à vivre désormais dans la légalité, Carlito aimerait s'installer aux Bahamas avec sa compagne Gail. Mais pour le moment, il devient l'administrateur d'une discothèque à Harlem. Se sentant redevable envers son avocat Kleinfeld, Carlito se laisse entraîner par ce dernier dans une sale affaire de règlement de comptes. Devenu la cible d'une famille de mafiosi, il cherche alors le moyen de quitter la ville en compagnie de Gail.