Originaire d'un milieu modeste de New York, Brian finance ses études en travaillant de nuit dans un bar. Il a comme partenaire un barman plus âgé, Doug, avec qui il caresse le projet d'ouvrir plusieurs boîtes. Mais, après avoir échoue à son cours et s'être disputé avec Doug, Brian va exercer son métier de barman en Jamaïque. Il s'y retrouve en présence de Doug, marié entre-temps à une millionnaire, et tombe amoureux d'une jeune touriste américaine, Jordan. Leur relation prend fin lorsque cette dernière surprend Brian avec une autre femme. De retour à New York, le jeune homme tente de renouer avec Jordan.