Finissant de high school, Hoops McCann s'en va passer les vacances avec son ami George sur l'île de Nantucket, près de la côte du Massachusetts. Avant de prendre le traversier, il vient en aide à une adolescente, Cassandra, qui est poursuivie par des voyous. Cassandra se trouve propriétaire d'une vieille maison sise sur une propriété convoitée par un richard local qui rêve d'établir là un domaine commercial. Elle tente de réunir l'argent requis pour racheter une hypothèque en chantant dans un café, mais elle est flouée par le directeur de fa banque qui est au service du financier. Hoops décide alors de la sortir d'affaire en participant à des régates.