Après avoir raté une audition pour un rôle dans une série télé, l'humoriste Andrea Singer rentre dépitée à Los Angeles. À l'aéroport, elle fait la connaissance de Dennis, un courtier en valeurs mobilières diplômé de Yale. Entre la sarcastique Andrea, insatisfaite de son parcours professionnel à l'approche de ses 35 ans, et le peu séduisant mais gentil Dennis, une relation d'amitié se développe. Puis, baissant la garde, l'humoriste décide de donner une ultime chance à l'amour. Et ce, en dépit des mises en garde de sa meilleure amie Margot, qui ne croit pas que Dennis joue franc jeu.